Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
tert-Butyldimethyl(ethoxy)silane from ethanol
Condiciones: TBSCl, imidazole, DMF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Oxygen substitutes at silicon
The alcohol oxygen attacks silicon and chloride leaves. Silicon is larger than carbon and its Si–Cl bond is polar, so substitution occurs even at this crowded centre.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair forms the new O–Si bond.
- The Si–Cl bond pair leaves with chloride.
Imidazole removes the proton
Imidazole, the base, takes the proton from the positively charged oxygen, giving the neutral silyl ether.
Las flechas curvas
- The imidazole nitrogen lone pair takes the O–H proton.
- The O–H pair stays on oxygen.
Why protect?
Protecting groups mask acidic O–H protons.
TBS ether
The TBS ether forms with imidazolium chloride.
Qué vas a practicar
Draw protection of ethanol as its TBS ether: substitution of chloride at silicon by the alcohol oxygen and removal of the O–H proton by imidazole.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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