Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
tert-Butyl methyl ether by Williamson synthesis
Condiciones: NaH, THF; then CH3I
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Hydride removes the O–H proton
Hydride from NaH is a strong base; it takes the alcohol proton and leaves as hydrogen gas, so the alkoxide forms irreversibly. Na+ is a spectator.
Las flechas curvas
- The hydride lone pair bonds to the O–H proton.
- The O–H pair stays on oxygen, giving the alkoxide.
Choose the pair
In a Williamson synthesis the halide must suit SN2.
SN2 on iodomethane
The alkoxide oxygen attacks the methyl carbon from the back side and iodide leaves in one step.
Las flechas curvas
- An alkoxide lone pair forms the new O–CH3 bond.
- The C–I bond pair leaves with iodide.
tert-Butyl methyl ether
The ether forms with sodium iodide; hydrogen gas escaped in the deprotonation.
Qué vas a practicar
Draw deprotonation of tert-butyl alcohol by sodium hydride and the SN2 attack of tert-butoxide on iodomethane to give tert-butyl methyl ether.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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