Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
Acetato de (S)-octan-2-ilo a partir de tosilato de (R)-octan-2-ilo
Condiciones: NaOAc, DMF, 60 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Ataque del acetato por el lado opuesto
Un oxígeno del ion acetato ataca el carbono secundario por el lado opuesto al tosilato, y el enlace C–O con el tosilato se rompe en el mismo paso. El DMF, un disolvente polar aprótico, solvata poco al anión acetato y lo hace mucho más nucleofílico que en agua o en un alcohol. El Na+ es un ion espectador y no se dibuja.
Las flechas curvas
- Un par solitario de un oxígeno del acetato forma el nuevo enlace C–O por el lado opuesto del estereocentro.
- El par del enlace C–O sale con el tosilato, cuya carga negativa se reparte entre tres oxígenos del sulfonilo.
Acetato de (S)-octan-2-ilo
Se forma acetato de (S)-octan-2-ilo junto con el anión tosilato, con inversión en el carbono secundario. Como el tosilato se preparó a partir de (R)-octan-2-ol con retención, la tosilación seguida del desplazamiento por acetato (y la hidrólisis del éster) es una forma estándar de invertir la configuración de un alcohol.
Qué vas a practicar
Dibuja el desplazamiento SN2 del tosilato del tosilato de (R)-octan-2-ilo por acetato en DMF y asigna la configuración invertida del acetato de (S)-octan-2-ilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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