Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
Localiza el hidrógeno que falta
Condiciones: Assume a mild alcohol oxidant and no C–C bond cleavage.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Por qué el 2-metilpropan-2-ol no produce una cetona por oxidación habitual de alcoholes?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Su carbono unido al oxígeno no tiene enlace C–H, y un C=O ahí excedería la valencia del carbono a menos que se rompiera un enlace C–C.
Tres enlaces C–C más un enlace C=O darían cinco órdenes de enlace en el carbono.
Esta no No contiene ningún enlace O–H.
Es un alcohol y sí contiene O–H; el hidrógeno que falta está en el carbono.
Esta no Ningún carbono terciario es capaz de reaccionar de ninguna manera.
Los alcoholes terciarios pueden sufrir sustitución o eliminación en condiciones adecuadas.
Solución explicada
Un alcohol secundario sustituye un enlace C–H carbinólico y un enlace O–H por un carbonilo. El alcohol terciario tiene tres sustituyentes carbonados y ningún hidrógeno carbinólico, así que la oxidación análoga sin ruptura de enlaces no puede ocurrir.
Qué vas a practicar
Explica el límite de la oxidación habitual de alcohol a carbonilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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