Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
Elige un punto de parada
Condiciones: Use the standard outcomes of PCC in dry solvent versus excess aqueous dichromate; no other oxidizable groups are present.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Una ruta propuesta necesita obtener butanal a partir de butan-1-ol conservando los cuatro carbonos. ¿Qué opción encaja?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta PCC en condiciones anhidras
Estas condiciones normalmente detienen un alcohol primario en el aldehído.
Esta no Dicromato ácido acuoso en exceso
El agua permite la hidratación del aldehído y su oxidación posterior al ácido carboxílico.
Esta no NaBH₄ seguido de agua
El borohidruro es un reactivo reductor, no una ruta de un alcohol primario a un aldehído.
Solución explicada
Tanto el estado de oxidación como el medio importan. El objetivo es el primer nivel de oxidación por encima del alcohol primario; el PCC anhidro encaja, mientras que un oxidante fuerte acuoso en exceso suele llegar hasta el ácido butanoico.
Qué vas a practicar
Selecciona las condiciones que detienen la oxidación de un alcohol primario en un aldehído.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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