Química Orgánica 2 · Adición y condensación aldólica
3-Hydroxy-2,2-dimethylpropanal from 2-methylpropanal and formaldehyde
Condiciones: HCHO (aq.), K2CO3
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Carbonate forms the enolate
Carbonate removes the single α-hydrogen of 2-methylpropanal, giving its enolate. Formaldehyde has no α-hydrogens and cannot form an enolate.
Las flechas curvas
- A carbonate oxygen takes the α-hydrogen.
- The C–H pair forms the enolate C=C bond.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Attack on formaldehyde
The enolate carbon adds to formaldehyde, the most reactive aldehyde (no alkyl groups to hinder it or donate electrons), forming a quaternary carbon and an alkoxide.
Las flechas curvas
- The oxygen lone pair re-forms the aldehyde C=O.
- The enolate π pair forms the new C–C bond.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Bicarbonate protonates the alkoxide
Hydrogen carbonate gives its proton to the primary alkoxide, giving the β-hydroxy aldehyde and regenerating carbonate.
Las flechas curvas
- The alkoxide takes the bicarbonate proton.
- The O–H pair stays on oxygen.
Why no dehydration?
Base-catalysed dehydration of an aldol needs an α-hydrogen to form the enolate that expels hydroxide.
3-Hydroxy-2,2-dimethylpropanal
3-Hydroxy-2,2-dimethylpropanal (hydroxypivaldehyde) forms; it is the industrial precursor of neopentyl glycol.
Qué vas a practicar
Draw the carbonate-catalysed crossed aldol of 2-methylpropanal with formaldehyde to 3-hydroxy-2,2-dimethylpropanal: enolate formation, attack on formaldehyde and protonation.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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