Química Orgánica 1 · Adición a alquenos y regioquímica
Ethene adds sulfuric acid
Condiciones: H2SO4 (conc.), cold
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protonate ethene
In concentrated acid there is almost no water, so H2SO4 itself is the proton source. The π electrons take a proton from sulfuric acid.
Las flechas curvas
- The π bond pair forms the new C–H bond.
- The O–H pair stays on oxygen as bisulfate.
Bisulfate captures the cation
The negatively charged bisulfate oxygen is the best nucleophile present and bonds to the cationic carbon.
Las flechas curvas
- A bisulfate oxygen lone pair forms the C–O bond.
What is the nucleophile?
Concentrated sulfuric acid contains little water.
Ethyl hydrogen sulfate
H and OSO3H have added across the double bond. Diluting with water and warming hydrolyses this sulfate ester to ethanol, an old industrial route.
Qué vas a practicar
Draw addition of concentrated sulfuric acid to ethene: protonation of the alkene and capture of the cation by the bisulfate oxygen, giving ethyl hydrogen sulfate.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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