Química Orgánica 1 · Adición a alquenos y regioquímica
HBr + 1-phenylpropene
Condiciones: HBr
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protonate the alkene
The C=C π electrons take the proton from HBr, bonding it to C2 (the CH next to the methyl) so that the cation forms on the secondary benzylic carbon. This is the slow, rate-determining step.
Las flechas curvas
- The π bond pair forms the new C–H bond on C2, leaving C1 (the ring-bearing carbon) electron-deficient.
- The H–Br bond pair stays on bromine, giving bromide.
Which carbon takes the proton?
Markovnikov orientation is decided by which carbocation forms.
Bromide captures the cation
A bromide lone pair bonds to the empty p orbital of the planar secondary benzylic carbocation, giving the Markovnikov product.
Las flechas curvas
- A bromide lone pair forms the new C1–Br bond at the benzylic carbon.
(1-Bromopropyl)benzene
Bromine bonds to the benzylic carbon next to the ring; the product is racemic because the cation is planar.
Qué vas a practicar
Draw HBr addition to (E)-1-phenylpropene, where the benzylic cation decides between two secondary carbons (substrate: (E)-1-phenylpropene).
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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