Química Orgánica 1 · Adición a alquenos y regioquímica
Adición de HBr al but-1-eno: 2-bromobutano
Condiciones: HBr (no peroxide)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protonación del but-1-eno
Los electrones π C=C del but-1-eno arrancan el protón del HBr. El protón va al CH2 terminal (C1) para que la carga positiva se desarrolle en C2, lo que da un carbocatión secundario estabilizado por hiperconjugación con sus dos vecinos alquilo. Esta protonación es el paso lento, determinante de la velocidad.
Las flechas curvas
- El par del enlace π del but-1-eno forma el nuevo enlace C–H con el CH2 terminal (C1) y deja deficiente en electrones al otro carbono del alqueno.
- El enlace H–Br se rompe heterolíticamente y los dos electrones se quedan en el bromo, lo que libera el ion bromuro como nucleófilo para el paso siguiente.
¿Qué carbono recibe el protón?
La orientación Markovnikov se deriva de qué carbocatión se forma en el paso lento.
El bromuro captura el catión
Un par solitario del bromuro se une al orbital p vacío del carbocatión plano. Este paso rápido completa la adición de H y Br al antiguo doble enlace.
Las flechas curvas
- Un par solitario del ion bromuro forma el nuevo enlace C–Br en el carbono con carga positiva y neutraliza el catión.
2-bromobutano
C2 es un nuevo estereocentro; el bromuro ataca por igual las dos caras del catión plano, así que el 2-bromobutano se forma como racemato.
Qué vas a practicar
Dibuja la adición electrofílica de HBr al but-1-eno: protonación al carbocatión secundario y captura por el bromuro para dar 2-bromobutano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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