Química Orgánica 1 · Adición a alquenos y regioquímica
HBr + 1-methylcyclohexene
Condiciones: HBr
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protonate the alkene
The C=C π electrons take the proton from HBr, bonding it to C2 (the ring CH) so that the cation forms on the tertiary, methyl-bearing C1. This is the slow, rate-determining step.
Las flechas curvas
- The π bond pair forms the new C2–H bond, leaving the methyl-bearing C1 electron-deficient.
- The H–Br bond pair stays on bromine, giving bromide.
Which carbon takes the proton?
Markovnikov orientation is decided by which carbocation forms.
Bromide captures the cation
A bromide lone pair bonds to the empty p orbital of the planar tertiary carbocation, giving the Markovnikov product.
Las flechas curvas
- A bromide lone pair forms the new C1–Br bond at the cationic carbon.
1-Bromo-1-methylcyclohexane
Bromide sits on the ring carbon carrying the methyl group; no stereocentre is created because that carbon bears two identical ring branches.
Qué vas a practicar
Draw protonation of 1-methylcyclohexene at the ring CH and bromide capture of the tertiary cation (substrate: 1-methylcyclohexene, HBr).
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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