Química Orgánica 1 · Adición a alquenos y regioquímica
HBr + 2-methylpent-2-ene
Condiciones: HBr
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protonate the alkene
The C=C π electrons take the proton from HBr, bonding it to C3 so that the cation forms on the tertiary C2. This is the slow, rate-determining step.
Las flechas curvas
- The π bond pair forms the new C3–H bond, leaving C2 electron-deficient.
- The H–Br bond pair stays on bromine, giving bromide.
Which carbon takes the proton?
Markovnikov orientation is decided by which carbocation forms.
Bromide captures the cation
A bromide lone pair bonds to the empty p orbital of the planar tertiary carbocation, giving the Markovnikov product.
Las flechas curvas
- A bromide lone pair forms the new C2–Br bond.
2-Bromo-2-methylpentane
Bromide ends on the carbon with the two methyl groups; the alternative 3-bromo isomer would require the less stable secondary cation.
Qué vas a practicar
Draw HBr addition to 2-methylpent-2-ene, protonating C3 to place the cation on the dimethyl-substituted carbon (substrate: 2-methylpent-2-ene).
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas