Química Orgánica 1 · Adición a alquenos y regioquímica
HBr adds to allylbenzene
Condiciones: HBr
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protonate the terminal carbon
The alkene π pair takes the proton from HBr at the terminal CH2, giving a secondary cation at C2. The ring is not attached to C2, so this cation is not benzylic.
Las flechas curvas
- The π bond pair forms the C–H bond at C1.
- The H–Br bond pair stays on Br, leaving the halide anion.
Is the cation benzylic?
Conjugation needs the cation carbon to be next to the ring.
Bromide captures the cation
Bromide bonds to the secondary cation at C2, the middle carbon of the propyl chain.
Las flechas curvas
- A bromide lone pair forms the C–Br bond at C2.
2-Bromo-1-phenylpropane
Br ends on the middle carbon (Markovnikov), and the product is racemic. The benzene ring is untouched: HBr does not substitute an arene without a Lewis acid.
Qué vas a practicar
Draw Markovnikov addition of HBr to allylbenzene, where the CH2 spacer keeps the alkene out of conjugation with the ring (substrate: allylbenzene).
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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