Química Orgánica 1 · Adición a alquenos y regioquímica
Construye la secuencia de adición iónica
Condiciones: Propene plus HBr; ionic conditions, no peroxides. Draw the dominant unrearranged pathway.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Primer movimiento de electrones
Selecciona los dos movimientos de pares de electrones para la protonación.
Las flechas curvas
- El par π enlaza el carbono terminal con el H y deja deficiente de electrones al carbono secundario.
- La heterólisis de H–Br da bromuro.
Completa la adición
Usa el intermediario cargado y su contraión.
Las flechas curvas
- El bromuro aporta un par al carbocatión.
Compara los regioisómeros
La orientación queda fijada en el paso de protonación. Colocar el H en el carbono terminal da el catión secundario y, por lo tanto, 2-bromopropano (orientación Markovnikov); la ruta del catión primario no es competitiva. Con HBr y un iniciador de peróxido, una cadena radicalaria toma el control y da 1-bromopropano (orientación anti-Markovnikov), porque Br•, no H⁺, se adiciona primero al alqueno.
Resultado de la adición
El producto es 2-bromopropano. El número de carbonos y la carga total no cambian; el H quedó unido al carbono terminal y el Br al carbono secundario.
Qué vas a practicar
Sigue ambos pares de electrones durante la adición de HX y captura el carbocatión.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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