Química Orgánica 1 · Adición a alquenos y regioquímica
Sigue una marca de deuterio
Condiciones: CH₂=CHCH₃ reacts by the dominant ionic pathway with DBr; D is the hydrogen isotope. No isotope exchange or rearrangement is considered.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Dónde aparecen el D y el Br en el producto mayoritario?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta D en el carbono terminal y Br en el carbono central
La adición de D⁺ en el carbono terminal genera el carbocatión secundario favorecido en el carbono central.
Esta no Br en el carbono terminal y D en el carbono central
Esa orientación exigiría el catión primario, menos favorable, en la ruta iónica.
Esta no El D reemplaza a un hidrógeno del grupo metilo
El paso indicado se adiciona a través del doble enlace en lugar de intercambiar un enlace C–H lejano.
Solución explicada
El enlace π aporta el par para un enlace entre el carbono terminal y el D. El bromuro atrapa el catión secundario y da CH₂D–CH(Br)–CH₃. El marcaje isotópico cambia el átomo que se sigue, no la preferencia dominante del carbocatión.
Qué vas a practicar
Rastrea el origen de los átomos independientemente de la terminología de regioselectividad.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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