Química Orgánica 1 · Adición a alquenos y regioquímica
Detecta un reordenamiento fuera de lugar
Condiciones: CH₂=CHCH(CH₃)₂ undergoes hydroboration–oxidation; assume normal alkene hydroboration chemistry.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Una respuesta propuesta mueve un hidruro para formar un carbocatión terciario antes de incorporar el oxígeno. ¿Cuál es el error central?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El carbocatión libre propuesto no pertenece a esta ruta
La adición concertada de B–H no genera un intermediario que pueda sufrir un desplazamiento ordinario de carbocatión.
Esta no Los desplazamientos de hidruro nunca pueden ocurrir en ninguna reacción
Las migraciones 1,2 de hidruro sí son válidas en carbocationes adecuados.
Esta no La oxidación debe eliminar un átomo de carbono
La oxidación normal de la hidroboración sustituye el boro por oxígeno y conserva el esqueleto.
Solución explicada
Conserva el esqueleto ramificado de cinco carbonos y coloca el OH en el carbono terminal. El producto es 3-metilbutan-1-ol, no el 2-metilbutan-2-ol reordenado.
Qué vas a practicar
Diagnostica el error de aplicar un reordenamiento de carbocatión a la hidroboración.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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