Química Orgánica 1 · Adición a alquenos y regioquímica
Cuando la orientación no genera un producto nuevo
Condiciones: Compare net HBr addition to but-1-ene and but-2-ene; ignore stereoisomers and rearrangements.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué sustrato tiene extremos del alqueno equivalentes para contar productos constitucionales?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Solo el but-2-eno
Al invertir su cadena se intercambian los dos carbonos del alqueno, así que las dos orientaciones dan la misma constitución.
Esta no Solo el but-1-eno
Su CH₂ terminal y su CH interno no son equivalentes.
Esta no Ninguno de los dos alquenos
El but-2-eno sí tiene la simetría requerida de un extremo al otro.
Solución explicada
Una pregunta sobre regioisómeros exige sitios no equivalentes. El but-2-eno da la misma constitución de 2-bromobutano desde cualquiera de las dos orientaciones formales; aquí no se cuentan los resultados estereoquímicos.
Qué vas a practicar
Reconoce la equivalencia de los extremos del alqueno por simetría.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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