Química Orgánica 1 · Adición a alquenos y regioquímica
Pon el oxígeno en el extremo
Condiciones: Starting material is the displayed propene; choose a net route to propan-1-ol.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué secuencia de reactivos coloca el OH en el carbono terminal?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta BH₃·THF, luego H₂O₂ con NaOH acuoso (hidroboración–oxidación)
El boro se une inicialmente al carbono menos sustituido, y la oxidación sustituye el enlace C–B por C–O.
Esta no H₂SO₄ acuoso diluido (hidratación catalizada por ácido)
La protonación da el carbocatión secundario, más estable, así que el agua se enlaza al carbono central y se forma propan-2-ol.
Esta no HBr sin peróxidos
Así se incorpora bromo en lugar de oxígeno.
Solución explicada
La hidroboración–oxidación da CH₃CH₂CH₂OH a partir del propeno: en la adición concertada de B–H, el boro se enlaza al carbono terminal, que está menos impedido y menos sustituido, y luego H₂O₂/NaOH sustituye el enlace C–B por C–OH. La hidratación catalizada por ácido pasa por el catión secundario y da propan-2-ol. Ambas rutas son complementarias, y la hidroboración no implica un carbocatión libre.
Qué vas a practicar
Selecciona una secuencia de hidratación anti-Markovnikov sin reordenamiento.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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