Química Orgánica 1 · Adición a alquenos y regioquímica
Paso determinante de la velocidad en la adición de HBr a un alqueno
Condiciones: Alkene + HBr in a non-nucleophilic solvent; rate = k[alkene][HBr].
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Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Para la adición de HBr a un alqueno, la ley de velocidad observada es velocidad = k[alqueno][HBr]. ¿Qué paso es el determinante de la velocidad?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta La transferencia de protón del HBr al enlace π, que forma el carbocatión
Este paso involucra un alqueno y un HBr, en concordancia con la ley de velocidad, y genera el catión inestable.
Esta no El ataque del bromuro al carbocatión
La captura del catión por el bromuro es rápida, y en ese caso la ley de velocidad incluiría al catión, no solo al alqueno y al HBr.
Esta no La homólisis del HBr en H· y Br·
No hay ningún iniciador radicalario; la adición iónica no rompe el HBr de forma homolítica.
Esta no Una adición concertada en un solo paso de H y Br sobre el enlace C=C
La adición de HBr pasa por un carbocatión; por eso se observan reordenamientos y pérdida de estereoespecificidad.
Solución explicada
Tanto el alqueno como el HBr aparecen en la ley de velocidad, así que ambos participan en el paso lento. Ese es el primer paso: el enlace π toma el protón del HBr y forma un carbocatión de alta energía. Luego el bromuro captura rápidamente el catión, así que ese paso no limita la velocidad.
Qué vas a practicar
Usa una ley de velocidad para identificar el paso determinante de la velocidad en la adición electrofílica de HBr.
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