Química Orgánica 1 · Adición a alquenos y regioquímica
Make the anti-Markovnikov alcohol
Condiciones: hex-1-ene → hexan-1-ol
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Which reagent sequence converts hex-1-ene into hexan-1-ol?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta BH3·THF; then H2O2, NaOH
Boron adds to the less hindered terminal carbon and is then replaced by OH with retention, giving the primary alcohol.
Esta no H3O+ (dilute H2SO4)
Acid hydration is Markovnikov and gives hexan-2-ol.
Esta no Hg(OAc)2, H2O; then NaBH4
Oxymercuration is also Markovnikov and gives hexan-2-ol.
Esta no HBr (no peroxide); then NaOH
Without peroxide HBr adds Markovnikov to give 2-bromohexane, so substitution gives hexan-2-ol (plus elimination), not hexan-1-ol.
Solución explicada
In hydroboration the B–H adds in one concerted step with boron on the less substituted carbon (sterics and partial positive charge on the more substituted carbon). Oxidation with basic H2O2 replaces boron by OH, giving the anti-Markovnikov alcohol.
Qué vas a practicar
Choose hydroboration–oxidation to put OH on the less substituted alkene carbon.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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