Química Orgánica 1 · Adición a alquenos y regioquímica
Markovnikov alcohol without rearrangement
Condiciones: 3-methylbut-1-ene → 3-methylbutan-2-ol
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Which reagents convert 3-methylbut-1-ene into 3-methylbutan-2-ol as the major product?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Hg(OAc)2, H2O; then NaBH4
The bridged mercurinium ion is opened by water at the more substituted carbon, and no free carbocation forms, so no hydride shift occurs.
Esta no H2SO4, H2O
The secondary cation undergoes a 1,2-hydride shift to the tertiary cation, giving mainly 2-methylbutan-2-ol.
Esta no BH3·THF; then H2O2, NaOH
Hydroboration is anti-Markovnikov and gives 3-methylbutan-1-ol.
Esta no HBr, then NaOH
HBr also goes through a cation that rearranges; the later substitution would not fix the skeleton.
Solución explicada
Acid-catalysed hydration passes through a free secondary carbocation that shifts to a tertiary one. Oxymercuration places OH on the more substituted carbon through a mercurinium ion instead, and NaBH4 then replaces mercury with hydrogen.
Qué vas a practicar
Choose oxymercuration to add water with Markovnikov regiochemistry while avoiding a carbocation shift.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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