Química Orgánica 1 · Transformaciones de alquinos
2,2- y 3,3-diclorohexano a partir de hex-2-ino y 2 HCl
Condiciones: HCl (2 equiv)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Primera protonación en cualquiera de los dos carbonos
El HCl protona el triple enlace del hex-2-ino y forma un catión vinilo. Un carbono del alquino lleva un metilo y el otro un propilo, así que ambos cationes vinilo secundarios se forman a velocidades similares: la molécula de la izquierda se protona del lado del propilo y la de la derecha, del lado del metilo.
Las flechas curvas
- Molécula de la izquierda: un par π del alquino se une al protón en el carbono que lleva el propilo.
- El enlace H–Cl de la izquierda se rompe y el cloro sale con el par de enlace.
- Molécula de la derecha: el par π toma el protón en el carbono que lleva el metilo.
- Los electrones del H–Cl de la derecha van al cloro y forman cloruro.
El haluro atrapa cada catión vinilo
El cloruro captura cada catión vinilo y da un cloroalqueno. El enlace π restante reacciona con el segundo equivalente de HCl.
Las flechas curvas
- Un par solitario del cloruro se une al carbono catiónico contiguo al grupo metilo.
- Un par solitario del cloruro se une al carbono catiónico contiguo a la cadena propilo.
Segunda protonación junto al halógeno
Cada cloroalqueno se protona en el carbono sin cloro. El catión queda entonces en el carbono que lleva el cloro, donde un par solitario del cloro se solapa con el orbital p vacío y lo estabiliza a pesar de la electronegatividad del cloro.
Las flechas curvas
- Cloroalqueno de la izquierda: el par π del C=C se une a un protón en el carbono alejado del cloro.
- El cloro se queda con el par de enlace H–Cl de la izquierda como cloruro.
- Cloroalqueno de la derecha: el par π se une a un protón en el carbono que lleva el metilo.
- El par H–Cl de la derecha termina en el cloro.
El segundo haluro se adiciona al mismo carbono
El cloruro se une a cada catión estabilizado por el cloro, así que los dos cloros de cada ruta quedan en un mismo carbono. Ninguna ruta está favorecida, de modo que se forman ambos dicloruros geminales.
Las flechas curvas
- El segundo cloruro se une junto al grupo metilo, en el carbono que ya lleva cloro.
- El segundo cloruro se une junto a la cadena propilo, en el carbono que lleva cloro.
2,2-Diclorohexano + 3,3-diclorohexano
Dos adiciones Markovnikov por ruta dan 2,2-diclorohexano (izquierda) y 3,3-diclorohexano (derecha). Solo un alquino terminal o un alquino interno simétrico da un único dihaluro geminal.
Qué vas a practicar
Sigue la adición de dos equivalentes de HCl al hex-2-ino en ambas orientaciones hasta el 2,2-diclorohexano y el 3,3-diclorohexano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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