Química Orgánica 2 · Basicidad de las aminas y estructura electrónica
Basicidad de las metilaminas en fase gaseosa frente a agua
Condiciones: Gas-phase order: Me3N > Me2NH > MeNH2. Aqueous pKaH: Me2NH 10.73, MeNH2 10.66, Me3N 9.80.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Por qué la trimetilamina es la base más fuerte de las tres en fase gaseosa, pero la más débil en agua?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta En agua, los iones amonio se estabilizan por puentes de hidrógeno a través de los N–H; el Me3NH⁺ solo tiene un N–H, así que es el menos solvatado.
Correcto: en agua, la solvatación contrarresta la tendencia inductiva.
Esta no Los grupos metilo retiran electrones, lo cual solo importa en agua.
Los grupos metilo donan electrones en ambas fases.
Esta no La trimetilamina reacciona con agua y forma un alcohol.
Las aminas no se hidrolizan en agua.
Esta no Los valores en fase gaseosa no son fiables, así que solo el orden en agua es real.
Ambos se miden; difieren porque el agua solvata los iones.
Solución explicada
Cada grupo metilo dona densidad electrónica y estabiliza el catión, así que en fase gaseosa la Me3N es la más básica. En agua, el ion amonio también se estabiliza mediante puentes de hidrógeno de sus grupos N–H con el agua; el Me3NH⁺ solo tiene un N–H, por lo que es el menos solvatado y la Me3N queda atrás.
Qué vas a practicar
Interpreta por qué el orden de basicidad de las metilaminas difiere entre la fase gaseosa y el agua.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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