Química Orgánica 2 · Basicidad de las aminas y estructura electrónica
Why amine enantiomers can't be resolved
Condiciones: Ethylmethylamine, CH3CH2NHCH3 (N bears H, CH3, C2H5 and a lone pair).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ethylmethylamine has four different 'groups' on N (counting the lone pair), yet it cannot be resolved into enantiomers. Why?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Rapid pyramidal inversion interconverts the enantiomers
The umbrella flip has a very low barrier.
Esta no The molecule has a mirror plane
Its pyramidal form is chiral; the problem is how fast it inverts.
Esta no The lone pair has the highest priority, so N is not a stereocentre
Lone pairs rank lowest, and priority does not decide chirality.
Esta no N–H exchange with water racemizes it
Exchange swaps H for H and does not invert the nitrogen by itself.
Solución explicada
The nitrogen flips through a planar sp² transition state (pyramidal inversion) with a barrier of only about 25 kJ/mol, so the two mirror-image forms interconvert billions of times per second at room temperature.
Qué vas a practicar
Explain why an amine with three different groups on nitrogen cannot be resolved into enantiomers.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas