Química Orgánica 2 · Basicidad de las aminas y estructura electrónica
Nitrógeno básico del imidazol
Condiciones: Imidazole in water; pKaH = 7.0.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué nitrógeno del imidazol se protona y por qué?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El N3, el nitrógeno de tipo piridina: su par solitario sp² no forma parte del sexteto aromático.
Correcto: la protonación conserva la aromaticidad y da un catión simétrico estabilizado por resonancia.
Esta no El N1, el nitrógeno del N–H, porque ya lleva un hidrógeno.
El par solitario del N1 forma parte del sexteto aromático; protonarlo destruye la aromaticidad.
Esta no El C2, el carbono entre los nitrógenos.
Protonar el carbono rompería la aromaticidad; el par solitario del N3 es mucho más básico.
Esta no Ninguno: el imidazol no es básico.
El imidazol tiene pKaH 7.0: es un heterociclo moderadamente básico (como en la histidina).
Solución explicada
El N1 (N–H) aporta su par solitario al sexteto aromático, como en el pirrol. El N3 tiene su par solitario en un orbital sp² en el plano del anillo, como en la piridina, así que está libre para unirse a un protón. El ion imidazolio resultante reparte la carga entre ambos nitrógenos; por eso su pKaH (7.0) es mayor que el de la piridina (5.2).
Qué vas a practicar
Identifica el nitrógeno básico del imidazol y explica su pKaH.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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