Química Orgánica 2 · Basicidad de las aminas y estructura electrónica
Basicidad de la 4-nitroanilina frente a la 3-nitroanilina
Condiciones: Aqueous pKaH: 4-nitroaniline 1.0, 3-nitroaniline 2.5, aniline 4.6.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Por qué la 4-nitroanilina es una base más débil que la 3-nitroanilina?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El nitro en para retira el par solitario de la amina por resonancia; el nitro en meta solo lo retira por efecto inductivo.
Correcto: el par solitario solo puede deslocalizarse sobre los oxígenos del nitro desde orto o para.
Esta no El nitro en meta está más cerca del nitrógeno, así que su efecto inductivo es más débil.
La posición meta está más cerca que la para, así que su efecto inductivo es en realidad mayor; la resonancia decide el orden.
Esta no La 3-nitroanilina forma un puente de hidrógeno intramolecular que aumenta su basicidad.
Los grupos en meta están demasiado lejos para formar un puente de hidrógeno con el NH2.
Esta no El nitro en para es donador de electrones por resonancia, lo que desestabiliza el ion anilinio.
El nitro es un fuerte aceptor por resonancia, nunca un donador.
Solución explicada
En la posición para, el grupo nitro puede aceptar el par solitario del nitrógeno directamente a través del anillo (una forma de resonancia push–pull con N⁺=C y NO2⁻). En meta no existe esa forma de resonancia, así que solo actúa la atracción inductiva, más débil.
Qué vas a practicar
Explica por qué un grupo nitro en para reduce la basicidad de la anilina más que uno en meta.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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