Química Orgánica 2 · Síntesis y transformación de aminas
Pent-1-eno por eliminación de Hofmann
Condiciones: Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El hidróxido extrae un hidrógeno del metilo
Al calentar, el contraión hidróxido extrae un hidrógeno del grupo metilo terminal (C1) que está antiperiplanar al grupo trimetilamonio. El par C–H se convierte en el nuevo enlace π C=C y el enlace C–N se rompe en el mismo paso E2 concertado, liberando trimetilamina neutra.
Las flechas curvas
- El par solitario del hidróxido toma el protón del metilo C1, el hidrógeno β más accesible y más ácido junto al nitrógeno positivo.
- El par enlazante C–H gira para formar el enlace π C1=C2 a medida que sale el hidrógeno.
- El par C–N sale con el nitrógeno, lo que convierte el grupo trimetilamonio en trimetilamina neutra.
¿Qué alqueno?
La regioquímica la decide el grupo saliente, no la estabilidad del alqueno.
Pent-1-eno
Se forma pent-1-eno junto con trimetilamina y agua. El grupo trimetilamonio hizo que el alqueno menos sustituido (de Hofmann) fuera el producto principal; solo se forma un poco de pent-2-eno a partir de los hidrógenos del CH2 interno.
Qué vas a practicar
Dibuja la E2 de Hofmann del hidróxido de N,N,N-trimetilpentan-2-aminio en la que el hidróxido extrae un hidrógeno del metilo terminal mientras sale la trimetilamina, lo que da pent-1-eno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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