Química Orgánica 2 · Síntesis y transformación de aminas
N-Bencilpiperidina por alquilación SN2 de la piperidina
Condiciones: K2CO3, MeCN
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
La piperidina ataca el carbono bencílico
El nitrógeno de la amina secundaria de la piperidina es un buen nucleófilo neutro. Ataca el CH2 bencílico por la parte posterior mientras sale el bromuro, en un solo paso SN2 concertado, y se forma una sal de amonio.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno forma el enlace N–C con el carbono bencílico.
- El par del enlace C–Br sale con el bromo como bromuro.
El carbonato extrae el protón N–H
El carbonato de potasio, la base añadida con este fin, toma el protón del nitrógeno del amonio. Sin él, el HBr formado protonaría la piperidina sin reaccionar e impediría que la mitad de ella reaccionara.
Las flechas curvas
- Un par solitario de un oxígeno del carbonato toma el protón N–H.
- El par del N–H se queda en el nitrógeno, que pasa a ser una amina terciaria neutra.
N-Bencilpiperidina
Se forma N-bencilpiperidina junto con bicarbonato y bromuro (se omite el K+). La amina terciaria todavía puede alquilarse hasta una sal cuaternaria, así que un ligero exceso de piperidina o la adición lenta del bromuro mantienen baja esa reacción secundaria.
Qué vas a practicar
Dibuja el ataque SN2 de la piperidina sobre el bromuro de bencilo y la desprotonación por carbonato que dan N-bencilpiperidina.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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