Química Orgánica 2 · Síntesis y transformación de aminas
N-Methylcyclohexylamine from an imine
Condiciones: NaBH4, MeOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Hydride adds to the imine carbon
Like a carbonyl carbon, the imine carbon is electrophilic because nitrogen is more electronegative. The B–H bond delivers hydride to it and the C=N π pair moves onto nitrogen.
Las flechas curvas
- The B–H bond pair carries hydride to the imine carbon.
- The C=N π pair moves onto nitrogen.
Where does hydride go?
Polarity decides the site.
Methanol protonates nitrogen
The nitrogen anion is a strong base and takes a proton from the methanol solvent, giving the neutral secondary amine.
Las flechas curvas
- The nitrogen lone pair takes the methanol O–H proton.
- The O–H pair stays on oxygen as methoxide.
N-Methylcyclohexylamine
N-Methylcyclohexylamine forms. A preformed imine plus NaBH4 is the two-step version of reductive amination.
Qué vas a practicar
Draw hydride transfer from borohydride to the imine carbon of N-methylcyclohexanimine and protonation of the nitrogen anion by methanol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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