Química Orgánica 2 · Aminoácidos y conectividad de los péptidos
Reactivo de la degradación de Edman y qué elimina
Condiciones: One Edman cycle on the peptide Gly-Ala-Phe: reagent, then mild acid (CF3COOH).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué reactivo se usa en la degradación de Edman y qué libera un ciclo a partir de Gly-Ala-Phe?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Isotiocianato de fenilo; PTH-glicina del extremo N-terminal
La química de Edman siempre elimina el residuo N-terminal.
Esta no Isotiocianato de fenilo; PTH-fenilalanina del extremo C-terminal
El reactivo reacciona con la amina libre, que está en el extremo N-terminal.
Esta no Diciclohexilcarbodiimida; glicina libre
La DCC es un agente de acoplamiento para formar enlaces peptídicos, no para secuenciar.
Esta no Tripsina; Gly-Ala y Phe
La tripsina es una enzima que corta después de Lys/Arg; no es el reactivo de Edman.
Solución explicada
El isotiocianato de fenilo, PhN=C=S, reacciona con la amina N-terminal libre y forma una tiourea. Un ácido suave rompe el primer enlace peptídico y el fragmento se reordena a una feniltiohidantoína (PTH). Un ciclo libera PTH-Gly y deja Ala-Phe para el siguiente ciclo.
Qué vas a practicar
Identifica el reactivo de Edman y el residuo que libera en cada ciclo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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