Química Orgánica 2 · Aminoácidos y conectividad de los péptidos
Aminación reductiva del ácido pirúvico con NaBH3CN
Condiciones: Pyruvic acid, CH3COCOOH; NH3, NaBH3CN, mildly acidic methanol.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El ácido pirúvico se trata con amoníaco y cianoborohidruro de sodio. ¿Cuál es el producto?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Alanina, CH3CH(NH2)COOH
La cetona se convierte en el CH–NH2 del carbono α.
Esta no Ácido láctico, CH3CH(OH)COOH
El NaBH3CN es demasiado suave para reducir la cetona rápidamente; reduce el iminio formado con NH3.
Esta no Piruvamida, CH3COCONH2
El amoníaco reacciona con la cetona, no por sustitución de acilo sobre el ácido.
Esta no 2-Aminopropan-1-ol
El NaBH3CN no reduce ácidos carboxílicos.
Solución explicada
El amoníaco se condensa con el carbonilo de la cetona del ácido pirúvico y da un ion iminio. El NaBH3CN reduce el C=N⁺ de forma selectiva frente al C=O, así que el hidruro se adiciona al carbono de la imina y deja una amina en el carbono α: alanina racémica. El ácido carboxílico no se toca.
Qué vas a practicar
Predice el aminoácido que se forma por aminación reductiva de un α-cetoácido.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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