Química Orgánica 2 · Aminoácidos y conectividad de los péptidos
Por qué el α-COOH de la glicina tiene pKa 2.3 y no 4.8
Condiciones: Glycine, ⁺H3N–CH2–COOH, pKa 2.3; acetic acid, CH3COOH, pKa 4.8; water, 25 °C.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Por qué el grupo COOH de la glicina totalmente protonada (pKa 2.3) es mucho más ácido que el ácido acético (pKa 4.8)?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El grupo NH3⁺ adyacente retira electrones por efecto inductivo y estabiliza el anión carboxilato
Una carga positiva cercana estabiliza la base conjugada y baja el pKa.
Esta no El grupo NH3⁺ cede electrones al carbonilo por resonancia
El NH3⁺ no tiene par solitario, así que no puede donar por resonancia; además, la donación subiría el pKa.
Esta no La glicina forma un puente de hidrógeno intramolecular que retiene fuertemente el protón
Retener el protón con más fuerza haría al ácido más débil, no más fuerte.
Esta no El carboxilato de la glicina está deslocalizado sobre el nitrógeno
El nitrógeno del amino no está conjugado con el carboxilato; no existe tal forma resonante.
Solución explicada
El grupo NH3⁺, con carga positiva, está en el carbono contiguo al carboxilo. Retira densidad electrónica a través de los enlaces σ y estabiliza electrostáticamente el carboxilato negativo que se forma al desprotonarse, así que la pérdida de H⁺ es más fácil y el pKa baja unas 2.5 unidades.
Qué vas a practicar
Explica por qué el ácido carboxílico de un aminoácido es mucho más ácido que el ácido acético.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas