Química Orgánica 2 · Aminoácidos y conectividad de los péptidos
Grupos protectores para un acoplamiento Ala-Gly
Condiciones: Target: Ala-Gly; starting materials alanine and glycine; coupling with DCC.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Para obtener Ala-Gly (y no Gly-Ala, Ala-Ala ni Gly-Gly), ¿qué grupos deben protegerse antes del acoplamiento?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El NH2 de Ala (Boc o Fmoc) y el COOH de Gly (éster metílico o bencílico)
Deja libres solo el COOH de Ala y el NH2 de Gly para formar el enlace peptídico.
Esta no El COOH de Ala (éster) y el NH2 de Gly (Boc)
Esto bloquea justo los dos grupos necesarios para Ala-Gly y daría Gly-Ala.
Esta no Ambos grupos NH2 (Boc)
Sin amina libre no puede formarse ningún enlace peptídico.
Esta no Ninguna protección; la DCC es selectiva
La DCC activa cualquier COOH libre, así que se forma una mezcla de cuatro dipéptidos y oligómeros.
Solución explicada
La alanina debe reaccionar solo por su carboxilo y la glicina solo por su amina. Protege la amina de la alanina (carbamato Boc o Fmoc) y el carboxilo de la glicina (éster metílico o bencílico); así el acoplamiento forma solo Boc-Ala-Gly-OMe, y después se eliminan ambos grupos.
Qué vas a practicar
Elige qué grupos proteger para que solo se forme el dipéptido deseado.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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