Química Orgánica 2 · Aminoácidos y conectividad de los péptidos
Resolución de la alanina racémica de una síntesis de Strecker
Condiciones: Racemic alanine from a Strecker synthesis; the L enantiomer is wanted.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué método permite obtener L-alanina pura a partir de alanina racémica?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta N-acetilar y luego hidrolizar con una enzima acilasa que actúa solo sobre el isómero L
La enzima quiral distingue los enantiómeros y da productos separables.
Esta no Destilación fraccionada del racemato
Los enantiómeros tienen puntos de ebullición idénticos.
Esta no Recristalización en agua
Ambos enantiómeros tienen la misma solubilidad en un disolvente aquiral.
Esta no Electroforesis a pH 6
Los enantiómeros tienen el mismo pI y la misma carga, así que migran juntos.
Solución explicada
Los enantiómeros tienen propiedades físicas idénticas, así que primero hay que convertirlos en algo distinguible. Acetilar la amina y tratarla con una enzima acilasa hidroliza solo la N-acetil-L-alanina y deja la N-acetil-D-alanina; luego el L-aminoácido libre y el isómero D acetilado se separan con facilidad. Formar sales diastereoméricas con un ácido o una base quiral funciona por la misma razón.
Qué vas a practicar
Elige un método que separe los enantiómeros de un aminoácido sintético racémico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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