Química Orgánica 2 · Aminoácidos y conectividad de los péptidos
¿En qué dirección crece la síntesis en fase sólida?
Condiciones: Merrifield or Fmoc solid-phase synthesis of Phe-Ala-Gly.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
En la síntesis en fase sólida de Phe-Ala-Gly, ¿qué residuo se une primero a la resina y en qué dirección crece la cadena?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Gly primero; crecimiento del extremo C-terminal al N-terminal
El residuo C-terminal queda anclado y los nuevos residuos se añaden por el extremo amino.
Esta no Phe primero; crecimiento del extremo N-terminal al C-terminal
Esa es la dirección de la síntesis ribosómica, no de la SPPS.
Esta no Ala primero; crecimiento en ambas direcciones
Solo un extremo está libre; el otro está unido a la resina.
Esta no Gly primero; crecimiento del extremo N-terminal al C-terminal
Si Gly (el residuo C-terminal) está anclada, los nuevos residuos deben añadirse hacia el extremo N-terminal.
Solución explicada
La resina se une al carboxilo del residuo C-terminal, así que Gly se coloca primero. Cada ciclo desprotege la amina libre y acopla el siguiente aminoácido N-protegido, de modo que la cadena crece C → N: Gly, luego Ala y luego Phe.
Qué vas a practicar
Identifica la dirección de crecimiento de la cadena en la síntesis de péptidos en fase sólida.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas