Química Orgánica 2 · Aminoácidos y conectividad de los péptidos
Orden de los pasos de la síntesis en fase sólida de Merrifield
Condiciones: Boc strategy on chloromethylated polystyrene (Merrifield resin); target dipeptide Ala-Gly.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ordena los pasos para obtener Ala-Gly por síntesis en fase sólida de Merrifield, del primero al último.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de primero a último
- Unir Boc-Gly a la resina clorometilada
El residuo C-terminal se ancla a través de su carboxilato.
- Eliminar el Boc con CF3COOH
Libera la amina de la glicina para el acoplamiento.
- Acoplar Boc-Ala con DCC
Forma el enlace peptídico Ala–Gly sobre la resina.
- Eliminar el último Boc con CF3COOH
Desprotege el nuevo extremo N-terminal.
- Separar de la resina con HF
Rompe la unión éster bencílico y libera Ala-Gly.
Solución explicada
La síntesis avanza desde el extremo C-terminal: Boc-Gly se ancla a la resina como éster bencílico. El ácido elimina el Boc para liberar la amina, Boc-Ala se acopla con DCC, se vuelve a eliminar el grupo Boc y, por último, el HF rompe el éster unido a la resina y libera Ala-Gly.
Qué vas a practicar
Ordena los pasos de una síntesis de péptidos en fase sólida de Merrifield.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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