Química Orgánica 2 · Aminoácidos y conectividad de los péptidos
Papel de la DCC en el acoplamiento de Boc-Ala + Gly-OMe
Condiciones: Boc-Ala-OH + H2N-Gly-OMe, DCC, CH2Cl2, room temperature.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el papel de la DCC en este acoplamiento?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Activa el COOH de Boc-Ala como O-acilisourea, que la amina ataca
La DCC convierte el OH en un buen grupo saliente; la DCU es el subproducto.
Esta no Elimina el grupo protector Boc
El Boc se elimina con ácido, como el CF3COOH, no con DCC.
Esta no Desprotona la amina para hacerla nucleofílica
La DCC no es una base; activa el carboxilo.
Esta no Activa la amina como isocianato
La DCC reacciona con el ácido carboxílico, no con la amina.
Solución explicada
Un ácido carboxílico y una amina, a temperatura ambiente, solo forman una sal. La DCC adiciona el carboxilato a su carbono central y da una O-acilisourea, que tiene un excelente grupo saliente. La amina de Gly-OMe ataca este carbono acílico activado, forma el enlace peptídico y libera diciclohexilurea (DCU).
Qué vas a practicar
Explica qué hace la DCC al formar un enlace peptídico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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