Química Orgánica 2 · Efectos de los sustituyentes y orientación
Predice el producto de nitración del 4-metilanisol
Condiciones: HNO3, H2SO4, 0 °C; one equivalent of nitronium.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El 4-metilanisol se nitra una vez con HNO3/H2SO4. ¿Cuál compuesto es el producto mayoritario?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 4-Metil-2-nitroanisol
Correcto: el ataque en orto al OCH3 da un complejo σ con una estructura de oxonio, el catión más estabilizado posible.
Esta no 4-Metil-3-nitroanisol
Esta posición está en orto respecto al grupo metilo, que solo dona por hiperconjugación; el grupo metoxi es el que controla la posición.
Esta no 4-Nitroanisol
Reemplazar el grupo metilo (ataque ipso) no es un resultado normal de la nitración; reaccionan las posiciones C–H.
Esta no 4-Metil-2,6-dinitroanisol
Un equivalente de nitronio da mononitración; además, el primer grupo nitro desactiva el anillo frente a una segunda.
Solución explicada
Las dos posiciones para están ocupadas, así que el grupo metoxi orienta a sus carbonos orto y el grupo metilo a los suyos. El oxígeno del OCH3 dona un par solitario por resonancia y es un activante mucho más fuerte que el CH3, así que gana el ataque en orto al OCH3: 4-metil-2-nitroanisol.
Qué vas a practicar
Predice el producto mayoritario de mononitración del 4-metilanisol cuando compiten un grupo metoxi y un grupo metilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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