Química Orgánica 2 · Efectos de los sustituyentes y orientación
Producto de nitración del 4-clorofenol
Condiciones: Dilute HNO3, room temperature; mononitration.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El 4-clorofenol se nitra una vez. ¿Cuál compuesto es el producto mayoritario?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 4-Cloro-2-nitrofenol
Correcto: el ataque en orto al OH da un complejo σ con una estructura de oxonio en la que todos los átomos tienen octeto.
Esta no 4-Cloro-3-nitrofenol
Esta posición está en orto respecto al cloro; el cloro dona débilmente y el OH lo supera.
Esta no 4-Nitrofenol
El cloro no se desplaza; la nitración reemplaza un hidrógeno del anillo.
Esta no 2-Cloro-4-nitrofenol
Los sustituyentes no se mueven; el cloro sigue en para respecto al OH.
Solución explicada
Ambos grupos orientan a orto/para y cada posición para está ocupada por el otro grupo, así que compiten por sus propios carbonos orto. El grupo OH es un activante fuerte y el cloro un desactivante débil, así que gana el OH y el grupo nitro entra en orto respecto al OH: 4-cloro-2-nitrofenol.
Qué vas a practicar
Predice el producto de mononitración del 4-clorofenol decidiendo cuál orientador orto/para es más fuerte.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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