Química Orgánica 2 · Efectos de los sustituyentes y orientación
Producto de la acilación de Friedel–Crafts del bromobenceno
Condiciones: Bromobenzene, acetyl chloride, AlCl3; then H2O.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el producto orgánico mayoritario del bromobenceno con cloruro de acetilo y AlCl3, seguido de tratamiento (workup) acuoso?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 4-Bromoacetofenona
Está en para respecto al bromo, orientador o/p, y libre de repulsión estérica, así que es el producto mayoritario.
Esta no 3-Bromoacetofenona
Los halógenos son desactivantes pero orientan a orto/para; el ataque meta no recibe ayuda del par solitario del bromo.
Esta no 2-Bromoacetofenona
El ataque orto está favorecido electrónicamente, pero el bromo vecino bloquea al voluminoso acilio.
Esta no Acetofenona
El ion acilio reemplaza un hidrógeno del anillo, no el bromo; el enlace C–Br se conserva.
Solución explicada
El bromo atrae electrones por efecto inductivo (desactivante), pero dona un par solitario por resonancia, así que sigue orientando a orto/para. El ion acilio es voluminoso y los carbonos orto están junto al bromo, que es grande, así que la acilación ocurre casi por completo en para y da 4-bromoacetofenona. El anillo solo está ligeramente desactivado, por lo que la acilación de Friedel–Crafts sigue funcionando.
Qué vas a practicar
Predice el producto mayoritario de la acetilación de Friedel–Crafts del bromobenceno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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