Química Orgánica 2 · Efectos de los sustituyentes y orientación
Elige la estructura de oxonio del complejo σ del anisol
Condiciones: Bromination of anisole (Br2, FeBr3) at the carbon para to the methoxy group.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El bromo se adiciona en para respecto al grupo metoxi del anisol. ¿Qué dibujo es la estructura de resonancia del complejo σ en la que el oxígeno comparte su par solitario con el anillo?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Ion oxonio con C=O⁺ y el CHBr sp3 en para respecto a él
El oxígeno dona su par solitario al carbono con carga; todos los átomos tienen octeto, así que es la estructura contribuyente más estable.
Esta no Carbocatión en el carbono que lleva el OCH3
Es una estructura contribuyente real del mismo complejo σ, pero aquí el oxígeno todavía no ha compartido su par solitario; el carbono con carga tiene solo seis electrones.
Esta no Catión junto a un carbono CHBr en meta respecto al OCH3
Proviene del ataque meta, en el que la carga nunca llega al carbono unido al oxígeno, así que el oxígeno no puede ayudar.
Esta no Bromo unido al oxígeno del metoxi
El bromo es atacado por los electrones π del anillo, no por el oxígeno; un ion oxonio O–Br no es un intermediario de la bromación del anillo.
Solución explicada
Tras el ataque para, la carga positiva llega al carbono unido al OCH3. El par solitario del oxígeno puede entonces formar un enlace π C=O⁺ y dar la estructura de oxonio en la que todos los átomos tienen octeto; es la principal razón por la que el ataque orto/para es rápido. El ataque meta nunca coloca la carga en ese carbono, así que no puede aprovechar el oxígeno.
Qué vas a practicar
Identifica la estructura contribuyente del complejo σ de la bromación del anisol en la que el oxígeno del metoxi dona su par solitario.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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