Química Orgánica 2 · Efectos de los sustituyentes y orientación
Por qué el fenol en NaOH se broma tres veces
Condiciones: Phenol, Br2, aqueous NaOH, room temperature.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El fenol tratado con Br2 en NaOH acuoso da de inmediato 2,4,6-tribromofenol, sin ácido de Lewis. ¿Qué lo explica mejor?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta La base convierte el fenol en fenóxido, cuyo O⁻ es un donador mucho más fuerte hacia el anillo que el OH
Correcto: el oxígeno aniónico hace al anillo tan rico en electrones que las tres posiciones activadas se broman.
Esta no El hidróxido reacciona con el Br2 y forma Br⁺, un electrófilo más fuerte
El hidróxido y el bromo dan hipobromito, no Br⁺ libre; el cambio importante está en el anillo, no en el electrófilo.
Esta no La base quita primero los hidrógenos del anillo y forma un anión arilo
Los enlaces C–H aromáticos son demasiado poco ácidos (pKa de alrededor de 43) para el NaOH acuoso; solo se desprotona el O–H.
Esta no El agua como disolvente hace que el grupo OH atraiga electrones, así que reaccionan todas las posiciones
Un grupo atractor haría más lenta la bromación; la reacción observada es más rápida, lo que indica una donación más fuerte.
Solución explicada
El NaOH desprotona el fenol (pKa de alrededor de 10) y forma fenóxido. El oxígeno con carga negativa empuja densidad electrónica hacia el anillo con mucha más fuerza que un OH neutro, así que el anillo ataca directamente al Br2 y todas las posiciones orto y para se broman antes de que la reacción pueda detenerse.
Qué vas a practicar
Explica por qué la bromación del fenol en NaOH acuoso da 2,4,6-tribromofenol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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