Química Orgánica 2 · Efectos de los sustituyentes y orientación
Draw the oxygen-donation contributors of phenol
Condiciones: No reagent: redraw the neutral molecule as resonance contributors.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Push an oxygen lone pair into the ring
A lone pair on the OH oxygen forms a C=O π bond to the ring carbon it is attached to. That carbon already has an octet, so the ring π bond to an ortho carbon must shift onto the ortho carbon as a lone pair, leaving it negative.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair becomes a π bond to the ipso carbon.
- The ipso–ortho π pair moves onto the ortho carbon so the ipso carbon keeps eight electrons.
Relay the negative charge to the para carbon
The ortho lone pair can move one π bond further around the ring. It forms a new π bond toward the meta carbon and the meta–para π pair lands on the para carbon. The charge visits ortho and para carbons only, never meta.
Las flechas curvas
- The ortho carbanion lone pair forms a π bond to the neighbouring meta carbon.
- The meta–para π pair shifts onto the para carbon, which now carries the negative charge.
Where does the OH group put electron density?
Each contributor puts the extra electrons on carbons two bonds apart from each other: both ortho carbons and the para carbon.
The para-carbanion contributor
This charge-separated contributor (O+ double-bonded to the ring, negative para carbon) is minor next to the neutral Kekulé forms, but it shows why the OH group makes the ortho and para carbons electron-rich and therefore the sites electrophiles attack.
Qué vas a practicar
Push the OH lone pair into the ring and relay the negative charge from an ortho carbon to the para carbon.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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