Química Orgánica 2 · Sustitución electrofílica aromática
Bromación del indol con NBS a 3-bromoindol
Condiciones: NBS, DMF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
El C3 del indol ataca al bromo de la NBS
El enlace π C2=C3 del indol se une por C3 al bromo de la NBS. El enlace N–Br se rompe y sale el anión succinimida, estabilizado por sus dos grupos carbonilo.
Las flechas curvas
- El par π C2=C3 forma el nuevo enlace C3–Br.
- El par de enlace N–Br sale con el nitrógeno como anión succinimida.
El nitrógeno del anillo estabiliza el catión
El par solitario del nitrógeno del indol forma un enlace π C2=N y da un ion iminio en el que todos los átomos tienen octeto. El anillo de benceno no interviene, así que sigue siendo totalmente aromático.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno forma un enlace π con el C2 catiónico.
¿Por qué en C3 y no en C2?
Compara los dos cationes: solo el ataque en C3 permite que el nitrógeno estabilice la carga sin alterar el anillo benzo.
El anión succinimida arranca el protón de C3
El anión succinimida toma el protón del C3 sp³. El par C–H vuelve a formar el enlace π C2=C3 mientras el par π C2=N regresa al nitrógeno.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno de la succinimida se une al protón de C3.
- El par C–H forma el enlace π C2=C3.
- El par π C2=N vuelve al nitrógeno como su par solitario.
3-Bromoindol
Se forma 3-bromoindol junto con succinimida. La NBS da una monobromación más limpia que el Br2 porque no libera HBr que promueva reacciones secundarias.
Qué vas a practicar
Dibuja el ataque del C3 del indol al bromo de la NBS, el catión estabilizado como iminio y la desprotonación por el anión succinimida hasta 3-bromoindol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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