Química Orgánica 2 · Sustitución electrofílica aromática
Bromación de N,N-dimetilanilina en el carbono para
Condiciones: Br2 (1 equiv), AcOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El carbono para ataca al bromo
El grupo dimetilamino es un donador tan fuerte que el Br₂ reacciona en ácido acético sin ácido de Lewis. El carbono en para respecto al nitrógeno ataca al bromo y sale el bromuro.
Las flechas curvas
- El par π del anillo en el carbono para respecto al nitrógeno forma el nuevo enlace C–Br y deja catiónico al carbono vecino.
- El par del enlace Br–Br pasa al bromo lejano, que sale como bromuro.
El par solitario del nitrógeno forma un ion iminio
La carga positiva pasa al carbono unido al nitrógeno, y el par solitario del nitrógeno forma un enlace π C=N⁺. Esta estructura contribuyente de iminio da octeto a todos los átomos y hace que el complejo σ sea inusualmente estable.
Las flechas curvas
- El par π del anillo junto al carbono catiónico se desplaza hacia él y lleva la carga positiva al carbono sustituido.
- El par solitario del nitrógeno forma un enlace π con el carbono catiónico del anillo y coloca la carga positiva en el nitrógeno.
El bromuro arranca el protón del anillo
El bromuro toma el protón del carbono sp³ que ganó el bromo. Los electrones se desplazan en cascada por el anillo y vuelven al nitrógeno, lo que restablece la aromaticidad y la amina neutra.
Las flechas curvas
- Un par solitario del bromuro toma el protón del anillo y forma HBr.
- El par del enlace C–H forma un enlace π del anillo junto al carbono sp³.
- El par π vecino se desplaza hacia el carbono sustituido.
- El par π C=N⁺ vuelve al nitrógeno como par solitario y deja neutro el grupo dimetilamino.
4-Bromo-N,N-dimetilanilina y HBr
Un bromo entra en para respecto al grupo dimetilamino y da 4-bromo-N,N-dimetilanilina y HBr. Usar solo un equivalente de Br₂ detiene la reacción antes de que también se bromen las posiciones orto.
Qué vas a practicar
Dibuja la bromación en para de la N,N-dimetilanilina sin ácido de Lewis, mostrando la estructura contribuyente de iminio que aporta el par solitario del nitrógeno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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