Química Orgánica 2 · Sustitución electrofílica aromática
Cloruro de fenacilo a partir de benceno y cloruro de cloroacetilo
Condiciones: chloroacetyl chloride, AlCl3; then H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 6 pasos escritos
El cloruro de acilo se une al AlCl₃
El AlCl₃ se une al cloro del cloruro de acilo, no al cloro del CH₂–Cl. El cloro del acilo es aquel cuya salida da un catión estabilizado.
Las flechas curvas
- El par solitario del cloro del cloruro de acilo forma un enlace dativo con el aluminio.
Se forma el ion acilio
El enlace C–Cl del acilo se rompe y da el ion cloroacetilio y AlCl₄⁻. Un par solitario del oxígeno estabiliza el ion acilio, mientras que el enlace CH₂–Cl no se toca.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–Cl pasa al cloro, que se queda en el aluminio como AlCl₄⁻, y deja libre el carbono del acilio.
El benceno ataca al ion acilio
Un par π del anillo se une al carbono del acilio. Los iones acilio no se reordenan, así que la cadena de dos carbonos se incorpora intacta.
Las flechas curvas
- El par π del anillo en el carbono que lleva el hidrógeno dibujado forma el nuevo enlace C–C con el carbono del acilio.
Deslocaliza la carga del ion arenio
El ion arenio reparte su carga positiva entre los carbonos orto y para. La estructura contribuyente para muestra qué enlaces π se desplazan cuando sale el protón.
Las flechas curvas
- El par π vecino del anillo se desplaza hacia el carbono catiónico y lleva la carga positiva al carbono en para respecto al nuevo enlace.
El AlCl₄⁻ arranca el protón del anillo
Un cloruro del AlCl₄⁻ toma el protón del carbono sp³, lo que da HCl y regenera el AlCl₃. Los electrones regresan para restablecer el anillo aromático.
Las flechas curvas
- El par del enlace Al–Cl forma un nuevo enlace Cl–H, de modo que el AlCl₄⁻ cede cloruro al tomar el protón del anillo.
- El par del enlace C–H forma un enlace π del anillo junto al carbono sp³.
- El par π adyacente se desplaza hacia el carbono catiónico y restablece el sexteto aromático.
Cloruro de fenacilo
El producto es el cloruro de fenacilo, 2-cloro-1-feniletan-1-ona, junto con HCl. El tratamiento (workup) acuoso libera la cetona del AlCl₃; el grupo CH₂–Cl queda disponible para una sustitución posterior.
Qué vas a practicar
Dibuja la formación del ion acilio a partir de cloruro de cloroacetilo, el ataque del benceno y la rearomatización hasta cloruro de fenacilo, dejando intacto el enlace CH₂–Cl.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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