Química Orgánica 2 · Sustitución electrofílica aromática
Intramolecular acylation of 3-phenylpropanoyl chloride to 1-indanone
Condiciones: AlCl3, CH2Cl2
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 7 pasos escritos
The acid chloride binds AlCl3
The chlorine lone pair of 3-phenylpropanoyl chloride coordinates to aluminium.
Las flechas curvas
- The chlorine lone pair forms a dative bond to aluminium.
The acylium ion forms
The C–Cl bond breaks, giving an acylium ion held two CH2 groups away from the ring.
Las flechas curvas
- The C–Cl pair moves onto chlorine, which stays on aluminium.
The ortho carbon closes the five-membered ring
The ring carbon ortho to the chain attacks the acylium carbon. Counting the new bond, the ring formed has five atoms, which is unstrained and reachable, so the intramolecular reaction is fast.
Las flechas curvas
- The π electrons at the ortho carbon bond to the acylium carbon.
Ring size
Count the atoms in the new ring.
The arenium ion is delocalised
The positive charge, first on the alkyl-bearing ring carbon, is shared around the ring; the para contributor is drawn.
Las flechas curvas
- A ring π bond shifts toward the cationic carbon, moving the charge along the ring.
Rearomatisation
AlCl4⁻ removes the proton from the sp3 ring-fusion carbon, restoring aromaticity and releasing HCl and AlCl3.
Las flechas curvas
- A chlorine lone pair of tetrachloroaluminate takes the proton on the sp3 ring carbon.
- The Al–Cl pair returns to that chlorine, so HCl leaves and neutral AlCl3 is regenerated.
- The C–H pair re-forms the ring π bond.
- The neighbouring π bond shifts onto the cationic carbon, restoring the aromatic ring.
1-Indanone
1-Indanone (2,3-dihydro-1H-inden-1-one) forms with HCl; AlCl3 is regenerated (in practice complexed by the ketone).
Qué vas a practicar
Draw the acylium ion from 3-phenylpropanoyl chloride, its capture by the ortho ring carbon to close a five-membered ring, and rearomatisation to 1-indanone.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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