Química Orgánica 2 · Sustitución electrofílica aromática
Succinoylation of benzene to 4-oxo-4-phenylbutanoic acid
Condiciones: succinic anhydride, AlCl3 (2 equiv); then H3O⁺
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 7 pasos escritos
AlCl3 binds the ring oxygen
A lone pair on the ring oxygen of succinic anhydride coordinates to aluminium, activating the neighbouring C–O bond.
Las flechas curvas
- The ring oxygen lone pair forms a dative bond to aluminium.
The ring opens to an acylium ion
The C–O bond breaks and the ring opens, giving an acylium ion tethered to an aluminium-bound carboxylate.
Las flechas curvas
- The C–O pair moves onto oxygen, which stays on aluminium.
Benzene attacks the acylium carbon
A ring π bond forms the C–C bond to the acylium carbon, giving an arenium ion.
Las flechas curvas
- The ring π electrons bond to the acylium carbon.
The arenium ion is delocalised
The positive charge is shared by the ortho and para carbons; the para contributor is drawn.
Las flechas curvas
- A ring π bond shifts toward the cation.
The carboxylate oxygen removes the ring proton
The aluminium-bound oxygen takes the ring proton while its O–Al bond returns to oxygen, giving the carboxylic acid and free AlCl3 as the ring rearomatises.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair of the bound carboxylate takes the ring proton.
- The O–Al pair returns to oxygen, releasing AlCl3.
- The C–H pair re-forms the ring π bond next to the sp3 carbon.
- The neighbouring π bond shifts onto the cationic carbon, restoring the aromatic sextet.
Which carbonyl reacts?
The anhydride carbonyls are equivalent; one becomes the ketone, one the acid.
4-Oxo-4-phenylbutanoic acid
4-Oxo-4-phenylbutanoic acid forms; in the flask the ketone and acid bind AlCl3 (hence 2 equivalents), and dilute acid in the workup frees them.
Qué vas a practicar
Draw AlCl3-promoted ring opening of succinic anhydride to an acylium ion, its attack by benzene and rearomatisation to 4-oxo-4-phenylbutanoic acid.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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