Química Orgánica 2 · Sustitución electrofílica aromática
Friedel–Crafts benzylation of benzene to diphenylmethane
Condiciones: benzyl chloride, AlCl3 (cat.), excess benzene
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 7 pasos escritos
Benzyl chloride binds AlCl3
The chlorine lone pair of benzyl chloride coordinates to aluminium, turning chlorine into a much better leaving group.
Las flechas curvas
- The chlorine lone pair forms a dative bond to aluminium.
The benzyl cation forms
The C–Cl bond breaks. The primary benzylic cation is stabilised because its empty p orbital overlaps the ring π system, which spreads the charge onto the ortho and para carbons of that ring.
Las flechas curvas
- The C–Cl pair moves onto chlorine, which leaves as AlCl4⁻.
Benzene attacks the benzyl cation
A π bond of benzene forms the C–C bond to the benzylic CH2, giving an arenium ion.
Las flechas curvas
- The ring π electrons bond to the cationic benzylic carbon.
Which ring carbons are activated next?
The product is an alkylbenzene, which is more reactive than benzene.
The arenium ion is delocalised
The positive charge spreads over the ortho and para carbons; the para contributor is drawn.
Las flechas curvas
- A ring π bond shifts toward the cation, moving the positive charge para to the sp3 carbon.
Rearomatisation
AlCl4⁻ removes the proton on the sp3 carbon; the ring becomes aromatic again, releasing HCl and regenerating AlCl3.
Las flechas curvas
- A chlorine lone pair of AlCl4⁻ takes the ring proton.
- The Al–Cl pair returns to chlorine, releasing HCl and AlCl3.
- The C–H pair re-forms the ring π bond next to the sp3 carbon.
- The neighbouring π bond shifts onto the cationic carbon, restoring the aromatic sextet.
Diphenylmethane
Diphenylmethane forms with HCl; AlCl3 is regenerated and acts catalytically.
Qué vas a practicar
Draw ionisation of benzyl chloride with AlCl3, attack of benzene on the benzyl cation and loss of the ring proton to give diphenylmethane.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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