Química Orgánica 2 · Sustitución electrofílica aromática
Isopropilación del anisol con 2-propanol y H2SO4
Condiciones: 2-propanol, H2SO4
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 6 pasos escritos
El ácido sulfúrico protona el 2-propanol
El ácido sulfúrico protona el oxígeno del OH del 2-propanol para que pueda salir como agua. El oxígeno del éter del anisol es mucho menos básico y no se ve afectado.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del 2-propanol toma el protón ácido del ácido sulfúrico.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno y se forma hidrogenosulfato.
Sale agua y se forma el catión isopropilo
El enlace C–O se rompe, sale agua y queda el catión isopropilo secundario, el electrófilo.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–O pasa al oxígeno del ion oxonio, que sale como agua.
El anisol ataca el catión isopropilo en para al metoxilo
El carbono rico en electrones en para al grupo metoxilo se enlaza al catión isopropilo. El anillo pierde su aromaticidad en este paso lento.
Las flechas curvas
- El par π del anillo en el carbono para al metoxilo forma el nuevo enlace C–C y deja catiónico el carbono vecino del anillo.
El oxígeno del metoxilo comparte la carga
La carga pasa al carbono que lleva el metoxilo y un par solitario del oxígeno forma un enlace π C=O⁺. Este contribuyente oxonio, con octeto en todos los átomos, es la razón de que el metoxilo sea orientador orto/para.
Las flechas curvas
- El par π del anillo junto al carbono catiónico se desplaza hacia él y lleva la carga al carbono que porta el metoxilo.
- Un par solitario del oxígeno del metoxilo forma un enlace π con el carbono catiónico del anillo y deja la carga positiva sobre el oxígeno.
El hidrogenosulfato quita el protón del anillo
El hidrogenosulfato toma el protón del carbono sp³ y regenera ácido sulfúrico. Los electrones se desplazan en cascada por el anillo y de vuelta al oxígeno.
Las flechas curvas
- El oxígeno negativo del hidrogenosulfato toma el protón del carbono sp³ del anillo.
- El par del enlace C–H forma un enlace π del anillo junto al carbono sp³.
- El par π vecino se desplaza hacia el carbono que lleva el metoxilo.
- El par π C=O⁺ regresa al oxígeno como par solitario y deja neutro el grupo metoxilo.
4-Isopropilanisol
El grupo isopropilo ha entrado en para al metoxilo y se obtiene 4-isopropilanisol (1-isopropil-4-metoxibenceno) junto con agua; el ácido sulfúrico se regenera.
Qué vas a practicar
Dibuja la formación del catión isopropilo a partir de 2-propanol y ácido sulfúrico, el ataque del anisol en para con estabilización por el ion oxonio y la desprotonación a 4-isopropilanisol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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