Química Orgánica 2 · Sustitución electrofílica aromática
sec-Butilbenceno a partir de benceno y 1-clorobutano
Condiciones: AlCl3, 0 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 6 pasos escritos
El cloro se une al AlCl₃
El AlCl₃ acepta un par solitario del cloro del 1-clorobutano. El enlace C–Cl se debilita y se polariza, listo para ionizarse.
Las flechas curvas
- Un par solitario del cloro forma un enlace dativo con el aluminio, el ácido de Lewis.
Desplazamiento de hidruro mientras sale el cloruro
Un catión butilo primario libre es demasiado inestable para formarse. Un hidruro del segundo carbono se desplaza al primero mientras se rompe el enlace C–Cl, y se obtiene directamente el catión sec-butilo secundario.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–H del segundo carbono lleva su hidrógeno al carbono que pierde el cloro.
- El par del enlace C–Cl pasa al cloro, se forma AlCl₄⁻ y el segundo carbono queda catiónico.
El benceno ataca el catión sec-butilo
Un par π del anillo se enlaza al carbocatión secundario plano. Puede atacarse cualquiera de las dos caras, así que el nuevo estereocentro se forma como mezcla racémica.
Las flechas curvas
- El par π del anillo en el carbono que lleva el hidrógeno dibujado forma el nuevo enlace C–C con el carbocatión secundario y deja catiónico el carbono vecino del anillo.
Deslocaliza la carga del ion arenio
El ion arenio está deslocalizado sobre los dos carbonos orto y el carbono para. El contribuyente para muestra cómo se desplazan los enlaces π cuando se pierde el protón.
Las flechas curvas
- El par π vecino del anillo se desplaza hacia el carbono catiónico y lleva la carga positiva al carbono para al nuevo enlace.
El AlCl₄⁻ quita el protón del anillo
Un cloruro del AlCl₄⁻ toma el protón del carbono sp³, se forma HCl y se regenera AlCl₃. Los electrones regresan y restauran el anillo aromático.
Las flechas curvas
- El par del enlace Al–Cl forma un nuevo enlace Cl–H, de modo que el AlCl₄⁻ cede un cloruro al tomar el protón.
- El par del enlace C–H forma un enlace π del anillo junto al carbono sp³.
- El par π adyacente se desplaza hacia el carbono catiónico y restaura el sexteto aromático.
sec-Butilbenceno, HCl y AlCl₃
El anillo queda unido al segundo carbono de la antigua cadena de butilo, y se obtiene sec-butilbenceno (butan-2-ilbenceno) racémico como producto principal, con HCl y AlCl₃ regenerado.
Qué vas a practicar
Dibuja la activación del 1-clorobutano por AlCl₃ con un desplazamiento de hidruro 1,2 al catión sec-butilo, el ataque del anillo y la desprotonación a sec-butilbenceno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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